Klein se especializou como pintor, estudando com Fernand Léger e encontrou o sucesso precoce com exposições de sua obra. No entanto, ele logo mudou-se para a fotografia e alcançou a fama generalizada como fotógrafo de moda para a Vogue e para seus ensaios fotográficos em várias cidades. Ele já dirigiu filmes de ficção de longa-metragem, vários documentários de curta e longa-metragem e já produziu mais de 250 comerciais de televisão.
Ele foi agraciado com o Prêmio Nadar em 1957, da Sociedade Fotográfica Real Medalha Centenário e Honorary Fellowship (HonFRPS), em 1999, e pela excelente contribuição à Fotografia prêmio no Sony World Photography Awards em 2012.
Sua fotografia de rua foi inovadora. Com técnicas de inovação, mexendo com a câmera, fotografando em velocidades baixas e chegando sempre dentro da cena, já que fotografava com uma lente 28mm (full frame, 18mm pras câmeras com “crop” de hoje em dia) ele era intrusivo. E obviamente, um grande fotógrafo.
Como podemos ver na foto ao lado, como ele chegava de maneira até exagerada dentro das situações que fotografava e usava a lente grande angular, muitas de suas fotos tem distorção exagerada, decorrente de sua proximidade diante do que fotografava.